ISOLAMENTO E IDENTIFICAÇÃO ESTRUTURAL DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS DO CAULE E DAS FOLHAS DE Eriotheca Pubescens (Malvaceae)

MACHADO, Michelle Aparecida ; SEVERINO, Vanessa Gisele Pasqualotto ; SEVERINO, Richele Priscila

Resumo:

A espécie Eriotheca pubescens, conhecida popularmente como paineira do cerrado, é uma espécie pertencente à família Malvaceae e ocorre em áreas do bioma Cerrado. Análise fitoquímica de espécies pertencentes a esta família descreve o isolamento de ácidos graxos, óleos essenciais, sesquiterpenoides do tipo cadineno, lactonas sesquiterpênicas, triterpenoides, flavonoides, entre muitos outros compostos. A espécie E. pubescens não possui estudos sobre sua composição química e portanto, o presente trabalho teve por objetivo realizar o estudo químico dos extratos etanólicos do caule e das folhas desta espécie buscando o isolamento, purificação e caracterização de metabólitos secundários. O estudo permitiu o isolamento e identificação de quatro metabólitos secundários presentes no extrato etanólico do caule, sendo estes os triterpenoides α-amirina (I) e β-amirina (II) e os ácidos 3,4-diidroxibenzoico (III) e p-hidroxibenzoico (V); além dos triterpenoides lupeol (IV) e lupenona (VI) presentes no extrato etanólico das folhas.

Download (PDF)

27 downloads

Física, Matemática e Computação

DOI: 10.5151/9788580391152-V4_Cap2

Referências bibliográficas
  • ALMEIDA, S. P.; PROENÇA, C. E. B.; SANO, S. M.; RIBEIRO, J. P. Cerrado: espécies vegetais úteis. Planaltina, DF: Embrapa - Centro de Pesquisa Agropecuária dos Cerrados, p. 174-177, 1998.
  • AMBROZIN, A. R. P. Estudo fitoquímico de plantas das famílias Rutaceae e Meliaceae visando o isolamento de substâncias protótipos para o desenvolvimento de novos fármacos antichagásicos e antileischmanioses. 2004. 241 f. Tese (Doutorado) – Universidade Federal de São Carlos, São Carlos, 2004.
  • CAMARGOS, M. G.; SILVA, J. O.; CARDOSO, C. M.; BATISTA, W. B.; FERNANDES, B. H. A.; NUNES, Y. R. F. Efeito da arquitetura da planta na abundância de galhas em Eriotheca pubescens (Malvaceae). In: IX Simpósio Nacional sobre o Cerrado e II Simpósio Internacional sobre Savanas Tropicais, 2008, Planaltina. Anais. Distrito Federal: Embrapa Cerrados, 6 p. 2008.
  • CARVALHO, P. E. R.; GAIAD, S. EMBRAPA – Agência de Informação. Espécies Arbóreas Brasileiras. Malvaceae. Disponível em: http://www.agencia.cnptia.embrapa.br/gestor/especies_arboreas_brasileiras/arvore/CONT000fu1ekyj602wyiv807nyi6s9rqihfq.html . Acesso em 27 out. 2014.
  • CHEN, G. Y.; DAI, C. Y.; WANG, T. S.; JIANG, C. W.; HAN, C. R.; SONG, X. P. A new flavonol from the stem-bark of Premna fulva. Archive for Organic Chemistry, v. 2, p- 179-185, 2010.
  • CHO, J. Y.; MOON, J. H.; SEONG, K. Y.; PARK, K. H. Antimicrobial activity of 4-hydroxybenzoic acid and trans 4-hydroxycinnamic acid isolated and identified from rice hull. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, v. 62, p. 2273-2276, 1998.
  • COSTA, D. A.; SILVA, D. A.; CAVALCANTI, A. C.; MEDEIROS, M. A. A.; LIMA, J. T.; CAVALCANTE, J. M. S.; SILVA, B. A.; AGRA, M. F.; SOUZA, M. F. V. Chemical constituents from Bakeridesia pickelii Monteiro (Malvaceae) and the relaxant activity of kaempferol-3-o-β-d-(6”-e-p-coumaroyl) glucopyranoside on guinea-pig ileum. Química Nova, v. 30, n. 4, p. 901-903, 2007.
  • DHAKAL, R. C.; RAJBHANDARI, M.; KALAUNI, S. K.; AWALE, S.; GEWALI, M. B. Phytochemical Constituents of the Bark of Vitex negundo L. Journal of Nepal Chemical Society, v. 23, p. 89-92, 2009.
  • DUARTE, M. C.; ESTEVES, G. L. A new species of Eriotheca (Malvaceae, Bombacoideae) from Bahia, Brazil. Brittonia: A Journal of Systematic Botany, v. 63, n. 3, p. 338-342, 2011.
  • FIGUEIREDO, U. S. Química de Acosmium dasycarpum: identificação de alcaloides quinolizidínicos por CG-EM. 2009. 208 f. Tese (Doutorado) – Universidade Federal de São Carlos, São Carlos, 2009.
  • GOIS, R. W. S. Estudo fitoquímico e biológico de Bauhinia acuruana Moric. 2010. 126 f. Dissertação (Mestrado) – Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2010.
  • GOMES, R. A.; RAMIREZ, R. R. A.; MACIEL, J. K. S.; AGRA, M. F.; SOUZA, M. F. V.; FALCÃO-SILVA, V. S.; SIQUEIRA-Jr , J. P. Phenolic compounds from Sidastrum micranthum (a. St.-hil.) Fryxell and evaluation of acacetin and 7,4’-di-o-methylisoscutellarein as motulator of bacterial drug resistence. Química Nova, v. 34, n. 8, p. 1385-1388, 2011.
  • HE, D.; GU, D.; HUANG, Y.; AYUPBEK, A.; YANG, Y.; AISA, H. A.; ITO, Y. Separation and purification of phenolic acids and myricetin from black currant by high speedcountercurrent chromatography. Journal of Liquid Chromatography Andamp; Related Technologies, v. 32, n. 20, p.3077–3088, 2009.
  • KIM, E. M.; JUNG, H. R.; MIN, T. J. Purification, Structure Determination and Biological Activities of 20(29)-lupen-3-one from Daedaleopsis tricolor (Bull. ex Fr.) Bond. et Sing. Bulletin of the Korean Chemical Society, v. 22, n. 1, p 59-62, 2001.
  • KIM, T. H.; LEE, I-C.; BAE, J-S.; KIM, T.; KWON, O. J. Polyphenolic constituents from the aerial parts of Thymus quinquecostatus var. Japonica collected on Ulleung Island. Journal of the Korean Society for Applied Biological Chemistry, v. 54, n. 5, p. 811-816, 2011.
  • LEE, E. J.; KIM, J. S.; KIM, H. P.; LEE, J-H.; KANG, S. S. Phenolic constituents from the flower buds of Lonicera japonica and their 5-lipoxygenase inhibitory activities. Food Chemistry, v. 120, p. 134–139, 2010.
  • LIRA, W. M. Avaliação do potencial mutagênico e antimutagênico de extratos e compostos vegetais obtidos a partir dos gêneros Byrsonima e Davilla. 2007. 182 f. Tese (Doutorado) – Universidade Estadual Paulista "Júlio de Mesquita Filho", Araraquara, 2007.
  • LORENZI, H. Árvores brasileiras: manual de identificação e cultivo de plantas arbóreas nativas do Brasil. Nova Odessa, SP : Instituto Plantarum, v. 1, 4 ed., p. 80, 2002.
  • MAGINA, M. D. A. Estudo fitoquímico e biológico de espécies do gênero Eugenia. 2008. 178 f. Tese (Doutorado) – Universidade Federal de Santa Catarina, Florianópolis, 2008.
  • MARQUES, E. F. Estudo de produtos naturais e derivados sintéticos buscando inibidores seletivos das catepsinas L e V. 2011. 135 f. Dissertação (Mestrado) – Universidade Federal de São Carlos, São Carlos, 2011.
  • MARTINS, L. R. Avaliação do potencial biotecnológico de fungos brasileiros em reações de biotransformação e biorremediação. 2009. 203 f. Tese (Doutorado) – Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal de Minas Gerais, Belo Horizonte, 2009.
  • MATOS, A. P. Busca de compostos inseticidas: estudo de espécies do gênero Trichilia (Meliaceae). 2006. 170 f. Tese (Doutorado) – Universidade Federal de São Carlos, São Carlos, 2006.
  • MEDEIROS, J. D. Guia de campo: vegetação do Cerrado 500 espécies. Brasília: Ministério do Meio Ambiente/Secretaria de Biodiversidade e Florestas, p. 321, 2011.
  • MMA – Ministério do Meio Ambiente. O Bioma Cerrado. Disponível em: http://www.mma.gov.br/biomas/cerrado. Acesso em: 26 out. 2014.
  • OLIVEIRA, P. E.; GIBBS, P. E.; BARBOSA, A. A.; TALAVERA, S. Contrasting breeding systems in two Eriotheca (Bombacaceae) species of the Brazilian cerrados. Plant Systematics and Evolution. v. 179, p. 207-219, 1992.
  • PEUNGVICHA, P.; TEMSIRIRIRKKUL, R.; PRASAIN, J. K.; TEZUKA, Y.; KADOTA, S.; THIRAWARAPAN, S. S.; WATANABE, H. 4-Hydroxybenzoic acid: a hypoglycemic constituent of aqueous extract of Pandanus odorus root. Journal of Ethnopharmacology, v. 62, p. 79–84, 1998.
  • PIEME, C. A.; PENLAP, V. N.; NGOGANG, J.; COSTACHE, M. In vitro cytotoxicity and antioxidant activities of five medicinal plants of Malvaceae family from Cameroon. Environmental Toxicology and Pharmacology, v. 29, p. 223–228, 2010.
  • POLANCO-HERNÁNDEZ, G.; ESCALANTE-EROSA, F.; GARCÍA-SOSA, K.; ROSADO, M. E.; GUZMÁN-MARÍN, E.; ACOSTA-VIANA, K. Y.; GIMÉNEZ-TURBA, A.; SALAMANCA, PEÑA-RODRÍGUEZ, L. M. Synergistic Effect of Lupenone and Caryophyllene Oxide against Trypanosoma cruzi. Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine, ID 435398, p. 1-6, 2013.
  • PRACHAYASITTIKUL, S.; SARABAN, P.; CHERDTRAKULKIAT, R.; RUCHIRAWAT, S.; PRACHAYASITTIKUL, V. New bioactive triterpenoids and antimalarial activity of Diospyros rubra Lec. Experimental and Clinical Sciences International Journal, v. 9, p. 1-10, 2010.
  • SANO, S. M.; ALMEIDA, S. P.; RIBEIRO, J. F. Cerrado: ecologia e flora. Embrapa Cerrados – Brasília, DF: Embrapa Informação Tecnológica, v. 1, p. 71-72, 2008.
  • SIDDIQUE, H. R.; SALEEM, M. Beneficial health effects of lupeol triterpene: a review of preclinical studies. Life Sciences, v. 88, p. 285-293, 2011.
  • SOUTO, A. L. Constituintes químicos de Combretum fruticosum (Loefl.) Stuntz (Combretaceae). 2011. 151 f. Dissertação (Mestrado) – Centro de Ciências da Saúde, Universidade Federal da Paraíba, João Pessoa, 2011.
  • SOUZA FILHO, A. P. S.; SANTOS, R. A.; SANTOS, L. S.; GUILHON, G. M. P.; SANTOS, A. S.; ARRUDA, M. S. P.; MULLER, A. H.; ARRUDA, A. C. Potencial alelopático de Myrcia guianensis. Revista Planta Daninha, v. 24, n. 4, p. 649-656, 2006.
  • TANAKA, T.; TANAKA, T.; TANAKA, M. Potential cancer chemopreventive activity of protocatechuic acid. Journal of Experimental and Clinical Medicine, v. 3, p. 27-33, 2011.
  • TSAI, P. W.; DE CASTRO-CRUZ, K. A.; SHEN, C. C.; RAGASA, C. Y. Chemical constituents of Broussonetia luzonicus. Pharmacognosy Journal, v. 4, n. 31, p. 1-4, 2012.
  • VÁSQUEZ, L. H.; PALAZON, J.; NAVARRO-OCAÑA, A. The pentacyclic triterpenes , -amyrins: a review of sources and biological activities. Phytochemicals - A Global Perspective of Their Role in Nutrition and Health, cap. 23, p. 487-502, 2012.
  • ZHANG, H.; CONTE, M. M.; HUANG, X. C.; KHALIL, Z.; CAPON, R. J. A search for BACE inhibitors reveals new biosynthetically related pyrrolidones, furanones and pyrroles from a southern Australian marine sponge, Ianthella sp. Organic Andamp; Biomolecular Chemistry, v. 10, p. 2656–2663, 2012.
  • ZANON, R. B. Metabólitos secundários em Vernonia Tweedieana Baker. 2006. 180 f. Dissertação (Mestrado) – Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2006.
Como citar:

MACHADO, Michelle Aparecida; SEVERINO, Vanessa Gisele Pasqualotto; SEVERINO, Richele Priscila; "ISOLAMENTO E IDENTIFICAÇÃO ESTRUTURAL DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS DO CAULE E DAS FOLHAS DE Eriotheca Pubescens (Malvaceae)", p. 25-40. Coletânea Interdisciplinar em Pesquisa, Pós-Graduação e Inovação - Vol. 4. São Paulo: Blucher, 2015.
ISBN: 9788580391152, DOI 10.5151/9788580391152-V4_Cap2